Shawn est le fils d'Henry qui est un ancien policier à la retraite. Shawn a reproché à son père toute son enfance le départ de sa mère, qu'il n'a rien fait pour la retenir. Il est ainsi élevé par son père qui durant son enfance l'entraîne au développement de ses pouvoirs extraordinaires d'observation et de déduction, lors de ses enquêtes. Il lui apprend aussi à raisonner par l'observation dans le seul but que son fils prenne sa relève quand il prendra sa retraite.
Mais malgré ce don, Shawn n'a aucune envie d'intégrer la police. Il ne veut pas être comme son père.
Lorsque Shawn annonce à son père qui travaille pour la police en tant que médium, Henry n'approuve pas du tout mais il n'hésite pas à aider son fils lorsqu'il bloque sur une affaire. Il n'apprécie pas non plus le manque de sérieux de son fils vis-à-vis de lui.
Leur relation est compliquée mais s'améliore au fil de la série, ils ne sont quasiment jamais en accord mais malgré tous, ils ne peuvent vivre l'un sans l'autre. Lors du deuxième épisode de la saison 4, Shawn demandera à son père dans l'éventualité qu'il n'est plus que 15 secondes à vivre qu'est-ce qu'il lui dirait. Henry réfléchit mais au bout des 15 secondes Shawn lui dit que c'est trop tard et s'en va, c'est alors qu'Henry dis après que Shawn soit partit "qu'il l'aime." Dans le neuvième épisode de la saison 4, Henry mettra tout en œuvre pour retrouver son fils qui a été enlever est tirer dessus.
À de nombreuses reprises, Shawn & Henry vont collaborer ensemble. Dans la cinquième saison, Henry deviendra "chef des consultants" au SBPD et la première chose qu'il fait c'est de refuser d'engager son fils sur les affaires en prétendant que les affaires ne requièrent pas le fait d'engager un médium et aussi "vouloir le protéger."
Shawn finit par résonner son père en lui disant qu'il sait se défendre et qu'il n'a pas besoin de le protéger. Même si Henry accepte, il continuera à vouloir le protéger mais aussi couvrir son fils et à faire en sorte que son secret reste le plus longtemps secret.