Par DVD, Shawn explique au public (et plus tard à son entourage) comment il a été difficile pour lui de réfléchir à sa vie. Tout commence par un nouvel emploi que Gus obtient. Shawn est réellement heureux pour lui. Un peu plus tard, Shawn reçoit deux conseils importants de la part de Lassiter et d'Henry. Il veut en effet fermer l'agence et rejoindre Karen et Juliet à San Francisco, mais ne sait pas comment l'annoncer à Gus
Lassiter lui dit de l'emmener dans un endroit qui pourrait le mettre à l'aise, quand Henry lui suggère d'être direct. Quoi qu'il en soit, le dernier cas implique un homme qui recherche le meurtrier de son partenaire. Furieux d'être devancés par Brannigan, Shawn et Gus se rendent à leur ancien lycée où ils comprennent que l'homme en question est le meurtrier. Shawn demande à son père, Henry de venir l'aider et Henry est plus que ravi quand il découvre que son poste de professeur suppléant ne lui plaît pas et qu'il ne captive pas assez son public.
Par DVD, Lassiter refuse de découvrir le secret de Shawn, s'étant finalement attaché à lui. Gus et Henry sont déçus que Shawn soit parti sans dire au revoir et nous voyons finalement le visage de Dobson. McNabb et Brannigan forment un nouveau duo et Woody se croit sur Skype.
Shawn part rejoindre Juliet et Karen qui travaillent à San Francisco avec Monk (qui n'est pas vu mais est sous explicitement évoqué) alors que Gus arrive à son tour. Il a dû effectuer un choix crucial mais touche profondément Shawn en réalisant qu'il préfère être à ses côtés plutôt que dans un bureau.
Shawn demande la main de Juliet, mais se fait voler sa bague de fiançailles et poursuit le voleur, concluant l'épisode.
